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Schaudt, Marco:

Natur- und Wirkstoffsynthese - (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM - Taschenbuch

2008, ISBN: 9783639060546

[ED: Taschenbuch / Paperback], [PU: VDM Verlag Dr. Müller], Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Synthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsäuren beschrieben, die eine B… Mehr…

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Natur- und Wirkstoffsynthese : (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese undpotentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitorendurch RCM - Dr. Marco Schaudt
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Dr. Marco Schaudt:

Natur- und Wirkstoffsynthese : (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese undpotentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitorendurch RCM - Taschenbuch

2009, ISBN: 3639060547

[EAN: 9783639060546], Neubuch, [PU: VDM Verlag Mrz 2009], This item is printed on demand - Print on Demand Neuware - Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe vo… Mehr…

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Natur- und Wirkstoffsynthese - neues Buch

ISBN: 9783639060546

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustei… Mehr…

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Natur- und Wirkstoffsynthese - Taschenbuch

ISBN: 9783639060546

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Natur- und Wirkstoffsynthese - Taschenbuch

ISBN: 9783639060546

Natur- und Wirkstoffsynthese ab 59 € als Taschenbuch: (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM. Aus dem Bereich… Mehr…

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Details zum Buch
Natur- und Wirkstoffsynthese

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschrittzum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigenStruktureinheiten wurde die Ringschlussmetatheseeingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäurenrepräsentieren eine Familie von neuen, potentiellenZink-Metalloproteaseinhibitoren mit einerkonformativ eingeschränkten Leitstruktur. DieMetathesevorläufer konnten durchAmidkupplung von2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in derSeitenkettealkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden.Die entsprechenden Aminosäurederivatewurden ausgehend von teilweise geschützten Derivatenvon L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin undL-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritätendurch konventionelle Transformationensynthetisiert.Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese desBipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophyllinepräsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen,nicht-C2-symmetrischenMolekülarchitektur von Interesse ist. AlsSchlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau desBipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierteTandem-Ringumlagerungsmetatheseverwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-transdisubstituiertes Cyclopentenderivat, konntestereokontrolliert durch eine sigmatrope[2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden.Einen weiteren Zugang zu derartigenCyclopentenderivaten konnte mittels einerzinkvermittelten SN2'-Reaktion von Cyanocuprateneröffnet werden. Die Anwendung von 3-Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühenIntermediate der Totalsynthese. Aufgezeigtwerden die Studien zum Aufbau desMetathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen,orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eineTotalsynthese von 16 Stufen, sowie derenOptimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeutevon 12 %. Die biologischenEigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten.

Detailangaben zum Buch - Natur- und Wirkstoffsynthese


EAN (ISBN-13): 9783639060546
ISBN (ISBN-10): 3639060547
Gebundene Ausgabe
Taschenbuch
Erscheinungsjahr: 2008
Herausgeber: VDM Verlag Dr. Müller
152 Seiten
Gewicht: 0,243 kg
Sprache: ger/Deutsch

Buch in der Datenbank seit 2008-07-19T20:33:49+02:00 (Vienna)
Detailseite zuletzt geändert am 2023-09-11T08:59:47+02:00 (Vienna)
ISBN/EAN: 9783639060546

ISBN - alternative Schreibweisen:
3-639-06054-7, 978-3-639-06054-6
Alternative Schreibweisen und verwandte Suchbegriffe:
Titel des Buches: rcm, natur und


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