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Natur- und Wirkstoffsynthese - (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM - Schaudt, Marco
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Schaudt, Marco:
Natur- und Wirkstoffsynthese - (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM - Taschenbuch

2008, ISBN: 9783639060546

[ED: Taschenbuch / Paperback], [PU: VDM Verlag Dr. Müller], Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Synthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsäuren beschrieben, die eine Bernsteinsäureeinheit und einen derivatisierten Aminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschritt zum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigen Struktureinheiten wurde die Ringschlussmetathese eingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäuren repräsentieren eine Familie von neuen, potentiellen Zink-Metalloproteaseinhibitoren mit einer konformativ eingeschränkten Leitstruktur. Die Metathesevorläufer konnten durch Amidkupplung von 2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in der Seitenkette alkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden. Die entsprechenden Aminosäurederivate wurden ausgehend von teilweise geschützten Derivaten von L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin und L-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritäten durch konventionelle Transformationen synthetisiert. Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese des Bipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophylline präsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen, nicht-C2-symmetrischen Molekülarchitektur von Interesse ist. Als Schlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau des Bipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierte Tandem-Ringumlagerungsmetathese verwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-trans disubstituiertes Cyclopentenderivat, konnte stereokontrolliert durch eine sigmatrope [2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden. Einen weiteren Zugang zu derartigen Cyclopentenderivaten konnte mittels einer zinkvermittelten SN2 -Reaktion von Cyanocupraten eröffnet werden. Die Anwendung von 3- Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühen Intermediate der Totalsynthese. Aufgezeigt werden die Studien zum Aufbau des Metathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen, orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eine Totalsynthese von 16 Stufen, sowie deren Optimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 12 %. Die biologischen Eigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten., [SC: 0.00], Neuware, gewerbliches Angebot, 220 mm

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Natur- und Wirkstoffsynthese - Marco Schaudt
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Marco Schaudt:
Natur- und Wirkstoffsynthese - neues Buch

ISBN: 9783639060546

ID: 064dd15d737e63dc9e76ef089cc31df6

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschrittzum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigenStruktureinheiten wurde die Ringschlussmetatheseeingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäurenrepräsentieren eine Familie von neuen, potentiellenZink-Metalloproteaseinhibitoren mit einerkonformativ eingeschränkten Leitstruktur. DieMetathesevorläufer konnten durchAmidkupplung von2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in derSeitenkettealkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden.Die entsprechenden Aminosäurederivatewurden ausgehend von teilweise geschützten Derivatenvon L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin undL-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritätendurch konventionelle Transformationensynthetisiert.Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese desBipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophyllinepräsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen,nicht-C2-symmetrischenMolekülarchitektur von Interesse ist. AlsSchlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau desBipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierteTandem-Ringumlagerungsmetatheseverwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-transdisubstituiertes Cyclopentenderivat, konntestereokontrolliert durch eine sigmatrope[2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden.Einen weiteren Zugang zu derartigenCyclopentenderivaten konnte mittels einerzinkvermittelten SN2 -Reaktion von Cyanocuprateneröffnet werden. Die Anwendung von 3-Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühenIntermediate der Totalsynthese. Aufgezeigtwerden die Studien zum Aufbau desMetathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen,orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eineTotalsynthese von 16 Stufen, sowie derenOptimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeutevon 12 %. Die biologischenEigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten. Bücher / Naturwissenschaften, Medizin, Informatik & Technik / Biologie / Biochemie & Biophysik, [PU: VDM Verlag Dr. Müller, Saarbrücken]

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Natur- und Wirkstoffsynthese - Taschenbuch

ISBN: 9783639060546

Paperback, [PU: VDM Verlag], Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Synthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsäuren beschrieben, die eine Bernsteinsäureeinheit und einen derivatisierten Aminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschritt zum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigen Struktureinheiten wurde die Ringschlussmetathese eingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäuren repräsentieren eine Familie von neuen, potentiellen Zink-Metalloproteaseinhibitoren mit einer konformativ eingeschränkten Leitstruktur. Die Metathesevorläufer konnten durch Amidkupplung von 2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in der Seitenkette alkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden. Die entsprechenden Aminosäurederivate wurden ausgehend von teilweise geschützten Derivaten von L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin und L-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritäten durch konventionelle Transformationen synthetisiert. Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese des Bipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophylline präsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen, nicht-C2-symmetrischen Molekülarchitektur von Interesse ist. Als Schlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau des Bipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierte Tandem-Ringumlagerungsmetathese verwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-trans disubstituiertes Cyclopentenderivat, konnte stereokontrolliert durch eine sigmatrope [2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden. Einen weiteren Zugang zu derartigen Cyclopentenderivaten konnte mittels einer zinkvermittelten SN2´-Reaktion von Cyanocupraten eröffnet werden. Die Anwendung von さ3- Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühen Intermediate der Totalsynthese. Aufgezeigt werden die Studien zum Aufbau des Metathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen, orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eine Totalsynthese von 16 Stufen, sowie deren Optimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 12 %. Die biologischen Eigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten.

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Natur- und Wirkstoffsynthese - Taschenbuch

2009, ISBN: 3639060547

ID: 9734096015

[EAN: 9783639060546], Neubuch, [PU: VDM Verlag Mrz 2009], This item is printed on demand - Print on Demand Neuware - Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die 152 pp. Deutsch

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Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschrittzum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigenStruktureinheiten wurde die Ringschlussmetatheseeingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäurenrepräsentieren eine Familie von neuen, potentiellenZink-Metalloproteaseinhibitoren mit einerkonformativ eingeschränkten Leitstruktur. DieMetathesevorläufer konnten durchAmidkupplung von2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in derSeitenkettealkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden.Die entsprechenden Aminosäurederivatewurden ausgehend von teilweise geschützten Derivatenvon L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin undL-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritätendurch konventionelle Transformationensynthetisiert.Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese desBipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophyllinepräsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen,nicht-C2-symmetrischenMolekülarchitektur von Interesse ist. AlsSchlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau desBipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierteTandem-Ringumlagerungsmetatheseverwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-transdisubstituiertes Cyclopentenderivat, konntestereokontrolliert durch eine sigmatrope[2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden.Einen weiteren Zugang zu derartigenCyclopentenderivaten konnte mittels einerzinkvermittelten SN2'-Reaktion von Cyanocuprateneröffnet werden. Die Anwendung von 3-Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühenIntermediate der Totalsynthese. Aufgezeigtwerden die Studien zum Aufbau desMetathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen,orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eineTotalsynthese von 16 Stufen, sowie derenOptimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeutevon 12 %. Die biologischenEigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten.

Detailangaben zum Buch - Natur- und Wirkstoffsynthese: (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM


EAN (ISBN-13): 9783639060546
ISBN (ISBN-10): 3639060547
Gebundene Ausgabe
Taschenbuch
Erscheinungsjahr: 2008
Herausgeber: VDM Verlag
152 Seiten
Gewicht: 0,243 kg
Sprache: ger/Deutsch

Buch in der Datenbank seit 19.07.2008 20:33:49
Buch zuletzt gefunden am 27.08.2017 15:58:08
ISBN/EAN: 9783639060546

ISBN - alternative Schreibweisen:
3-639-06054-7, 978-3-639-06054-6


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